Sezonun ilk resmi sınavında Galatasaray ile Beşiktaş, Süper Kupa’ da karşı karşıya geldi. Şampiyon Galatasaray ve Türkiye Kupası sahibi Beşiktaş, kupa mücadelesinde kapıştılar. Icardi-Batshuayi gibi klas hücumcular Aslan’da, Immobile, Rafa Silva ve Paulista gibi dünya markaları ise Beşiktaş’ta yer aldı. Heyecan fırtınası Atatürk Olimpiyat Stadyumu’nda 20:45’te başladı. Maç, ATV’den şifresiz olarak canlı yayınlandı.
Galatasaray ile Beşiktaş arasında yapılan Süper Kupa maçı, 1965-1966 sezonundan bu yana 9 kez gerçekleşti. Altısı Cumhurbaşkanlığı Kupası’ nda yapılan karşılaşmalarda Galatasaray 4, Beşiktaş ise 2 kez şampiyonluk sevinci yaşadı. İki takım arasındaki Süper Kupa mücadelelerinden birinde Beşiktaş, 2006 yılında kupayı müzesine götürmeyi başardı. Galatasaray ise şimdiye kadar 7 kez Süper Kupa’nın sahibi oldu. Fenerbahçe ve Trabzonspor’un 3’er kez kazandığı kupayı, Konyaspor ve Akhisarspor ise 1’er kez aldılar.
Süper Kupa maçları ilk olarak Almanya’da oynandı. Beşiktaş ile Galatasaray’ın karşılaştığı ilk kupa maçı Frankfurt kentinde gerçekleşti. Daha sonra Köln ve Duisburg şehirlerinde karşılaşmalar yapıldı. 2020-2021 sezonunun Süper Kupa maçı ise Katar’da gerçekleştirildi. Beşiktaş, Antalyaspor’u penaltılarda yendi ve şampiyon oldu.
Beşiktaş, 4 yeni transferle kadrosunu güçlendirdi. Savunmaya Brezilyalı futbolcu Gabriel Paulista, 10 numara bölgesine Portekizli oyuncu Rafa Silva ve golcü hatta İtalyan oyuncu Ciro Immobile gibi isimleri transfer etti. Ayrıca sağ kanat oyuncusu Can Keleş’i de renklerine bağladı.
Yeni sezon hazırlıkları kapsamında 6 maç oynayan Beşiktaş, 3 galibiyet, 2 beraberlik ve 1 yenilgi yaşadı. Özellikle 17 yaşındaki Mustafa Erhan Hekimoğlu, sergilediği performansla dikkatleri çekti. Beşiktaş’ın genç futbolcusu, teknik direktör Van Bronckhorst’un gözüne girdi.
Galatasaray ile Beşiktaş arasındaki rekabette en skorer futbolcular arasında “Baba” lakaplı Hakkı Yeten ve Beşiktaşlı Şeref Görkey öne çıkıyor. Galatasaray’ın en çok kazandığı Süper Kupa’yı şimdiye dek 7 kez kazandığı belirtilirken, Beşiktaş’ın ise 2 kez müzesine götürdüğü vurgulanıyor. Taraflar arasındaki rekabetin yüzyıllık tarihine dair birçok istatistik de sunuldu.